Todas las fuentes consultadas indican que la población de Alcolea es de fundación muy antigua, como lo demuestra el topónimo Humbría de la Sala, indicativo de una construcción ibérica o anterior. Asimismo, en el extremo sureste del término, podemos destacar la ubicación de la llamada Dehesa de la Motilla, donde también existe un monumento de este tipo considerado como el más genuino de la arqueología manchega. Tanto esta motilla como la de La Sala no han sido exploradas arqueológicamente.

El hallazgo de este yacimiento tuvo lugar de 1935, pero no fue hasta 1971 cuando se inició la primera excavación sistemática a cargo de E. Bore y E. Aguirre. Desde 1984 se trabajó bajo la dirección de Ana Victoria Mazo, directora del Museo de Ciencias Naturales de Madrid, con el objetivo de recuperar el mayor número de fósiles posibles y determinar el clima, el paisaje y la fauna que esta zona tenía hace aproximadamente tres millones y medio de años.

Las investigaciones geológicas y paleontológicas realizadas permiten situar el yacimiento en el borde de una antigua laguna instalada en una depresión de origen volcánico. Los restos arrastrados y acumulados en una de las orillas de la citada laguna revelan una fauna que sorprende por su cantidad y variedad (mastodontes, rinocerontes, caballos, gacelas, ciervos, aves y tortugas terrestres), mientras que las condiciones de vida fueron muy diferentes a las actuales: calor, humedad, lagunas y zonas boscosas con abundante vegetación.

Por otra parte, debemos mencionar también el paso de diversas vías romanas por este término municipal, aunque sus trazados no están del todo concretados, también es atravesado por dos importantes ramales de las cañadas ganaderas Segoviana y Soriana recientemente recuperadas para la práctica del senderismo por la Diputación Provincial de Ciudad Real.

El origen de Alcolea se remonta, sin embargo, al periodo islámico, habiendo heredado de esta época su nombre, que en árabe significa "el castillejo".

Durante los comienzos del señorío de la Orden de Calatrava, el desarrollo de este núcleo poblacional estuvo condicionado por la importancia del castillo de Benavente, a cuya tierra debió pertenecer. De hecho, todavía en 1329, con ocasión de un pleito entre la Orden de Calatrava y el concejo de Villa Real, figuraba Alcolea como una de las aldeas del castillo de Benavente, y no es hasta el siglo XIII cuando consigue constituirse en la cabeza de una encomienda calatrava, hecho que no puede documentarse hasta 1285. En conjunto la Encomienda de Alcolea resultó poco rentable, pues a finales del siglo XV producía sólo 88.340 maravedíes.